Die Pine Island Road trennt das Lee County von einem noch nicht städtebaulich entwickelten Bereich voller Palmen und Pinien ab. Sobald man jedoch den ersten Laden mit Fischködern auf Matlacha entdeckt, ändert sich die Umgebung schlagartig. Diese winzige Inselgemeinde liegt in der Mitte des Matlacha Pass, ca. 20 km südwestlich der US 41 an der Pine Island Road. Dieses Städtchen mit seinen Kunstgalerien und der „schrägen“, bunten Florida Architektur nennt ein Pier die „fischreichste Brücke der Welt“ sein eigen, die vom Festland auf die Insel führt. Angler können vom Pier und den Brücken, die den Matlache Aquatic Pass überqueren, Zackenbarsche, Snapper und sogar Welse fangen. Sogar nachts ziehen die Brücken noch vollkommen relaxte Angler an.

Die Fahrt westlich von der I-75 nach Boca Grande dauert ca. 30 Minuten, und unmittelbar nach dem Bezahlen der Gebühr von $ 3,50 um nach Boca Grande zu dürfen, ist jegliche Anstrengung vergessen. Das blaue Wasser unter der Hängebrücke lässt einen sofort erkennen, dass man sich an einem ganz besonderen Ort befindet. Das Erbe von Boca Grande ist durchdrungen von gatsby-haftem Glamour. Boca Grande ist nicht nur die Heimat von 5-Sterne Ressorts wie dem Gasparilla Inn, sondern genauso das Zuhause von Berufsfischern mit sonnen gegerbter, salziger Haut. Die Insel ist bekannt für die Tarpun-Fischerei und viele der Strände und Brücke bieten, ebenso wie das 5th Street Pier, eine hervorragende Möglichkeit zum Angeln und gemütlichen Beisammensein. Am westlichen Ende der Insel befindet sich der Boca Grande Lighthouse Park. Hier kann man vom Boot – oder vom Strand - ausgezeichnet angeln.